Verovatno je i u tim srednjovekovnim vezama, kao u svakom braku, bilo ljubavi i strasti, radosti i tuge, odanosti, ali bilo je ponekad i neverstva, svađa i razvod. Veze sa susednom Bugarskom imale su ključni značaj za srbsku državu u srednjem veku. Srbija se u 9. i 10. veku nalazila u podređenom položaju prema tada vrlo moćnom Bugarskom carstvu. Zabeleženo je i da su 864. godine Srbi u svojim planinama zaustavili i porazili bugarsku vojsku i da su zarobili Vladimira, sina bugarskog cara Borisa.
Bugari su opustošili srbske zemlje 924. godine, nakon čega je Srbija jedno vreme bila samo zavisna oblast sve dok se nije oslobodila pod knezom Časlavom Klonimirovićem. I druga srbska država - Duklja - održavala je bliske veze s Bugarskom. Dukljanski vladar Jovan Vladimir oženio se kćerkom makedonskog i bugarskog cara Samuila Kosarom. Njegov dalji potomak - dukljanski kralj Bodin - u vreme pobune Bugara protiv Vizantije, čak je bio proglašen bugarskim carem pod imenom Petar (1072. godine).
Izuzetno bliske veze između Srbije i Bugarske uočavaju se i u doba Nemanjića. Srbski vladari uspostavljali su u gotovo svakoj generaciji bračne veze s bugarskim vladarskim porodicama. Četiri Bugarke bile su udate za Nemanjiće, dok su četiri Srbkinje bile udate za bugarske vladare. O tim bračnim vezama ne znamo mnogo. Srednjovekovni dokumenti, a naročito životopisi vladara, nažalost retko ili nikako, ne pominju njihove brakove ili supružnike. Detaljnije je poznata sudbina samo nekih od tih žena, kao i njihovih potomaka, ali nekada je ime supružnika sve što je istorija sačuvala. Do nas nisu doprle ljubavne zakletve, niti priče o ljubakanju u predvečernje sate, o zanesenim pogledima, o stisku ruke, niti zakletve o večnoj, doživotnoj vernosti...
Srbkinja - bugarska carica
Srbski kralj Stefan Vladislav, unuk velikog župana Nemanje, bio je oženjen Boleslavom, kćerkom znamenitog bugarskog cara Jovana Asena II, jednog od najmoćnijih vladara svog doba na Balkanu.
Vladislav je došao na presto Raške uz podršku tasta iz Bugarske zbacivši svog starijeg brata Stefana Radoslava (1234. godine). Koristeći svoje veze, Vladislav je uspeo da iz bugarske prestonice Trnova prenese u Srbiju, u manastir Mileševa, mošti svoga strica svetog Save. Naime, prilikom posete dvoru u Trnovu 1226. godine, arhiepiskop Sava razboleo se i umro, pa je tu bio i sahranjen. Međutim, nakon smrti moćnog tasta, Vladislav gubi podršku među srbskim plemstvom. Bio je primoran da preda vlast mlađem bratu Urošu I. U braku s Bugarkom Boleslavom, Vladislav je imao dva sina - župane Stefana i Desu, kao i jednu kćerku. Sestra Stefana Vladislava, odnosno kći Stefana Prvovenčanog, čije ime nije sačuvano, bila je udata za bugarskog sevastokratora Aleksandra, brata cara Jovana Asena II. Njen sin sevastokrator Kalojan podigao je blizu Sofije znamenitu crkvu Bojanu, s čuvenim freskama iz 1259. godine koje su danas upisane na listu svetske baštine Uneska. U natpisu ove crkve Kalojan pominje da je „unuk svetago Stevana kralja Srbskago".
Jedna druga srbska princeza nepoznatog imena bila je majka bugarskog cara Konstantina Tiha, čiji se portret takođe nalazi u crkvi Bojana. Naime, kći velikog župana Stefana Nemanje bila je udata za bugarskog velikaša Tiha Asena. Njihov sin, odnosno Nemanjin unuk koji se zvao Konstantin Tih Asen, bio je dve decenije bugarski car (1257-1277). U jednoj povelji Konstantina Tiha pominje se „sv. Simeon Nemanja, deda carstva mi", a i vizantijski hroničari govore o njemu kao „upola Srbinu". U Konstantinovo doba u Bugarsku su upali Mongoli i opustošili celu zemlju. Jednom prilikom car Konstantin Tih pao je s konja i slomio nogu. To su iskoristili njegovi neprijatelji, pobunili se i ubili ga. Njegov sin Mihailo Asen nije uspeo da obezbedi očevo nasleđe. I njega su ubili 1300. godine.
Smrt Konstantina Tiha imala je posredni uticaj na vlast u Srbiji. Nekoliko godina kasnije, srbski kralj Dragutin u lovu je pao s konja i takođe slomio nogu. Protumačivši nezgodu kao Božiju kaznu i setivši se nesrećne sudbine svog rođaka u Bugarskoj, Dragutin je rešio da izbegne sličan kraj. Na saboru u Deževu, 1282. godine, dobrovoljno je ustupio vlast mlađem bratu Milutinu, zadržavši samo neke oblasti na severu Srbije.
Kralj Stefan Uroš II Milutin, u nizu veza (bio je oženjen najmanje pet puta, a možda i više), sklopio je brak 1284. godine sa Anom, kćerkom bugarskog cara Georgija I Tertera. Ovaj car bio je kumanskog porekla i vladao je u vreme slabljenja Bugarske kao balkanske sile. Izgubio je vlast 1292. godine. Nakon toga do smrti (1308) živeo je na dvoru svog sina cara Teodora Svetislava. Kralj Milutin promenio je ženu čim su se promenili njegovi politički ciljevi. Nakon što je rešio da sklopi mir s vizantijskim carem Andronikom II Paleologom, Milutin je 1299. godine oterao Bugarku Anu i oženio se carskom kćerkom Simonidom, koja je tada imala samo osam godina. Ana Terter se u drugom braku udala za vizantijskog plemića.
Milutinov (verovatno vanbračni) sin Stefan Uroš III Dečanski bio je u prvom braku, oko 1293. godine, oženjen Teodorom, kćerkom bugarskog cara Smileca. Teodora je bila majka najmoćnijeg srbskog vladara cara Dušana (umrla 1322). Smilec, deda cara Dušana, bio je bugarski velikaš. Došao je na carski presto 1292. godine. Bio je oženjen kćerkom vizantijskog sevastokratora Konstantina Paleologa (brata vizantijskog cara Mihaila VIII Paleologa). Prema tome, car Dušan je posredstvom svoje babe, bugarske carice i vizantijske princeze, imao dodatni osnov da pretenduje na carski presto Vizantije. Stefan Dečanski i Teodora su, pored Dušana, imali još jednog sina - Dušicu, koji je umro mlad u Carigradu, u vreme progonstva njegovog oca Stefana Dečanskog.
I kćerka kralja Milutina Ana (ili Neda) bila je udata za bugarskog vladara - cara Mihaila Asena III Šišmana. Kao i većina bugarskih careva tog doba, Mihailo nije postao vladar 1323. godine po pravu nasledstva, nego silom i korišćenjem svog položaja gospodara Vidina. Osnovao je poslednju carsku dinastiju Bugarske. Ubrzo posle stupanja na presto, slično kralju Milutinu, Mihailo Šišman se razveo od svoje supruge Srbkinje da bi se oženio vizantijskom princezom. Kasnije je zaratio sa Srbima, ali je u čuvenoj bici kod Velbužda, 1330. godine, izgubio i presto i glavu. Ovom bitkom, u kojoj se po ratničkim sposobnostima posebno istakao kraljev sin Stefan Dušan, Srbija se potvrdila kao najznačajnija sila na Balkanu toga doba.
U „Kraljevstvu Slovena" Dubrovčanina Orbina, pripoveda se kako je „U bici bio ranjen i oboren s konja car Mihajlo. Ali pošto ga nisu tada prepoznali, kasnije ga je našao jedan srbski konjanik među onima koji su se zbog rana bili sklonili u šumu, gde su ležali na zemlji jer se nisu mogli maknuti s mesta. Kad je bio doveden pred kralja Stefana, ovaj mu je rekao da ga je pravedni sud božiji doveo do toga. Na to Bugarin ništa ne odgovori, već obrati pogled prema njemu, podigne prst prema nebu i reče: 'Neka se ispuni volja Božja'. Izrekav to, izdahne."
Mihaila Šišmana nasledio je njegov i Anin sin (odnosno unuk kralja Milutina) Jovan Stefan, koji je prethodno s majkom živeo u izbeglištvu u Srbiji. Međutim, već nakon godinu dana, bugarska vlastela se pobunila, zbacila Jovana Stefana s vlasti i dovela na presto njegovog rođaka Jovana Aleksandra. Jovan Stefan je s majkom ponovo pobegao u Srbiju, a zatim u Dubrovnik, pa u Italiju, gde je i umro oko 1373. godine. Imao je dva brata, Šišmana i Mihaila. Njihova majka Ana Nemanjić dugo je živela u izgnanstvu u Dubrovniku (1337-1346). Njen sin Šišman takođe je umro u Dubrovniku, a sahranjen je u benediktinskoj opatiji na Lokrumu.
