pozdrav
imam par zadataka za vas

u pitanju je III razred gimnazije
1.Kada se 1,8 g nekog karbonilnog jedinjenja oksidise Tolensovim reagensom izdvoji se 5,4g srebra. Koje je to jedinjenje?
2.Kako bi od ugljen-dioksida dobili 3-metilbutanamid?
3.Prikazati dobijanje butana iz odgovarajuceg alkohola i njegovu reakciju sa etanolom uz gasovit HCl.
4.Dobijanje 2-hidroksi-3-etilpentanske kiseline i njenu reakciju sa magnezijumom.
Pošto su zadaci malko zahtevniji odgovoriću sa zadovoljstvom, mada, nisu prigodni za srednju školu.
Rešenja:
1.RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH ----------> RCOO-NH4+ + 3NH3 + H20 + 2Ag
Prema podacima iz zadatka ti iz 1,8g tog jedinjenja(koje mora biti aldehid jer ketoni ne reaguju) dobiješ 5,4g Ag dok ćeš prema jednačini iz 1mol-a (Xg, a to je molarna masa aldehida- masa 1-og mola neke supstance po definiciji) dobiti 2mol-a Ag(374g; m=2mol*187g/mol):
1,8galdehida------------5,4gAg
Xg-----------------215,74g=> Xg=M(aldehida)=72g.
Oduzmemo od molarne mase masu -CHO grupe i masu početne -CH3 grupe i dobijeni ostatak podeliš sa masom -CH2- grupe kako bi dobio nihov broj:N(CH2)=(72g-29g-15g)/14g=>N(CH2)=2.Odatle sledi da je u pitanju butanal.
2.Zadatak je malko glupavo postavljen jer se ne može koristiti samo ugljen-dioksid kao reagens.Trebao bi da glasi

redložite sintezu 3-metilbutanamida koristeći CO2 kao jedan od reagenasa:
(CH3)2CHBr + Mg------> (CH3)2MgBr
(CH3)2CHMgBr + CO2 --------> (CH3)2CHCOO- +MgBr
(CH3)2CHCOO- +MgBr + HOH(u prisustvu H+(aq)) -------> (CH3)2CHCOOH + Mg(OH)Br
(CH3)2CHCOOH + Li[AlH4] ------> (CH3)2CHCH2OH-litijum-aluminijum hidrid redukuje kiselinu do alkohola jer je jako redukciono sredstvo(mada je bezbednije redukovati estar kiseline nego samu kiselinu al to je više praktični deo.Ovo je ipak zadatak).
(CH3)CHCH2OH + PCl3 -------> (CH3)2CHCH2Cl + HCl +H2PHO3
(CH3)2CHCH2Cl + Mg --------> (CH3)2CHCH2MgCl
(CH3)2CHCH2MgCl + CO2 -----------> (CH3)2CHCH2COO- +MgCl
(CH3)2CHCH2COO- +MgCl + HOH(u prisustvu kiseline)---------> (CH3)2CHCH2COOH + Mg(OH)Cl
(CH3)2CHCH2COOH +NH3-------> (CH3)2CHCH2COO-NH4+
(CH3)2CHCH2COO-NH4+ zagrevanjem se raspada na ---------> (CH3)2CHCH2CONH2 + H2O
Naravno, sve ovo može mnogo elegantnije da se uradi- bez CO2:
(CH3)2CHCl + Li -------> LiCl + (CH3)2CH-Li+ ovo je organolitijumovo(izuzetno reaktivno jedinjenje)
(CH3)2CH-Li+ +
(oksiran ili ti oksaciklopropan)----------> (CH3)2CHCH2CH2OH (oksidacija hrom(VI)reagensima-K2Cr2O7+ conc. H2SO4)---------> (CH3)2CHCH2COOH + NH3 -----> (CH3)2CHCH2COO-NH4+ uz zagrevanje -------> (CH3)2CHCH2CONH2 + H2O
Padaju mi na pamet bar još dva elegantna načina sinteze ali mislim da je i ovo dovoljno.
3.Dobijanje butana je lako ali reakcija butana sa etanolom u prisustvu HCl-a nije moguća jer je butan alkan a za alkane je opšte poznato da su slabo reaktivni tako da je ta reakcija nemoguća.
CH3CH2OH + SOCl2(tionil-hlorid) -------> CH3CH2Cl(l) + SO2(g) + HCl(g)-pošto svi gasovi odlaze iz sistema reakcija je "čista" jer ostaje samo hloretan.
CH3CH2Cl + Na ------> 2NaCl + CH2(CH2)2CH3-Vircova redukcija pogodna za dobijanje simetričnih alkana što butan svakako jeste.
4.Ovo je tek lep zadatak ali ću ga uraditi na meni ne zanimljiv način obzirom da moram pratiti školsko gradivo:
(CH3CH2)2CHBr(iliCl, kako ti volja) + Mg ------> (CH3CH2)2CHMgBr + HCHO ------> (CH3CH2)2CHCH2O- +MgBr + HCl(zakiselimo alkoksid) ------> (CH3CH2)2CHCH2OH + MgBrCl-mešovita so (magnezijum-hlorbromid)
(CH3CH2)2CHCH2OH + PCC(pogledaj napomenu koju sam napisao na kraju)---------> (CH3CH2)2CHCHO + Na+ -CN ------> (CH3CH2)2CHC(H,OH)CN(cijanhidrin) + npr.HCl(aq)(bitno je samo da je kisela sredina) + Δ -------> (CH3CH2)2CHC(H,OH)COOH + NH4Cl
*PCC-piridinijum-hlorhromat-slabo oksidujući hrom(VI) reagens koji selektivno oksiduje alkohole SAMO DO aldehida.Svi drugi hromni reagensi nastavljaju oksidaciju do kiselina što nama nije bilo potrebno.Znam da PCC ne ulazi u plan i program Org. hemije za srednju ali ovako ćeš prijatno iznenaditi profesorku i osvežiti njeno znanje.
Formula PCC-a je:
Nikad do sad nisam duže kuckao odgovor na forumu.
Nadam se da ti je sve jasno.
Pozdrav.