U Južnoj Staroj Srbiji koja je poznata pod imenom Maćedonija, ostalo je tragova umetnosti raznih epoha i raznih naroda. . U XIV veku podigoše srpski kraljevi i srpska vlastela bezbrojne crkve i umetnost srpska dožive tu svoj najlepši procvat.
Oko Skoplja, Prizrena, Prilepa, Ćustendila (sada u Zapadnoj Bugarskoj), Kumanova, Kratova, Štipa, Strumice, u dolini Crne Reke grupišu se guste mase srpskih crkava.
I u oblastima Tetova, Debra, Ohrida, Korče, Prespe, Bitolja, Florine, Ostrova, Kostura, Sereza i Drame iznikoše mnogobrojne crkve srpske.
Na ovome mestu navešćemo samo neke od tih crkava.
U SKOPLJU srpski kralj Milutin (1282–1321) podiže crkve Sv. Bogorodice Trojeručice, Sv. Đorđa, Sv. Konstantina i Sv. Jovana Preteče. Car Uroš (1355–1371) podiže tu crkvu Bogorodici, a crkva Sv. Spasa, koja je u sadašnjem obliku plod obnove iz doba turske vladavine, nesumnjivo je iz vremena cara Dušana (1331–1355).
Kod sela Čurčera podiže kralj Milutin crkvu Sv. Nikite.
U selu Kučevištu za vlade kralja Stevana Dečanskog (1321–1331) postade crkva Sv. Bogorodice, a pod carem Urošem crkva Sv. Arhanđela.
Kod sela Sušice podiže kralj Vukašin (1366–1371) sa sinovima crkvu Sv. Dimitrija, poznatu pod imenom „Markov manastir“.
U Ljubotenu za vlade cara Dušana podiže gospođa Danica crkvu Sv. Nikole;
u tesnacu reke Treske podiže drugi sin kralja Vukašina Andreaš crkvu Sv. Andreje i crkvu Sv. Nedelje, a u XIV veku tu postadoše i crkve Sv. Nikole u Niri,Sv. Nikole Šiševskog i Mamke.
Nema sela u Skopskoj Crnoj Gori, koje ne bi imalo bar jednu staru crkvu srpsku, a u nekim selima (Banjani, Pobužje, Ljubance i dr.) ima i po nekoliko starih srpskih crkava.
U PRIZRENU kralj Milutin podiže crkvu Sv. Bogorodice Ljeviške. Iz XIV veka su i crkve Sv. Spasa, Sv. Dimitrija i Sv. Nikole, dok su crkve Sv. Đorđa i Sv. Arhanđela obnovljene u doba turske vladavine. Car Dušan podiže kod Prizrena na daleko čuveni manastir Sv. Arhanđela (sada u ruševinama).
Na putu između Prizrena i Peći na reci Bistrici (severno od Đakovice) nalazi se manastir Dečani, koji podiže kralj Stevan Uroš III (Dečanski).
U oblasti Prizrena sazidane su bezbrojne crkve: Sv. Nikola Dobruški (1344. god. obnovio ga car Dušan); Sv. Petar u Koriši (podiže ga starac Grigorije za vlade Dušanove); Sv. Bogorodica u selu Mušutištu (podiže je kaznac Dragoslav 1315. god.); Sv. Bogorodica (Uspenje) u selu Pećani (iz god. 1452.); Sv. Nikola u selu Štrpci (podiže ga iguman Pavle 1577. god.); manastir Sv. Marka (XIV vek) i manastir Rusinica (XIV vek).
U PRILEPU i u oblasti Prilepa behu u XIV veku podignute mnogobrojne crkve. Tu je manastir Sv. Arhanđela, zadužbina kralja Vukašina i kralja Marka (1371–1394); tu je čuveni manastir Treskavac ispod Zlatovrha, obnovljen Milutinom i Dušanom; tu su crkve Sv. Dimitrija, Sv. Nikole, Sv. Atanasija i Sv. Petra, sve iz XIII-XIV veka i crkva Prečiste (iz 1418. god.). Tu je manastir Zrze, koji za vlade Dušanove podiže monah German i manastir Slepče(Sv. Nikola), koji 1672. godine podigoše iguman Sergije i učenik mu jeromonah Mihail.
U oblasti ĆUSTENDILA (tursko ime Konstantinove Banje, sedišta Konstantina Dragaša) nalazi se čuvena crkva Spasovica, koju kralj Stevan Dečanski za uspomenu na krvavu bitku kod Velbužda (1330. god.) u kojoj Bugari behu do nogu potučeni, pa u njoj pogibe i njihov car Mihail, podiže na mestu, na kome se on za vreme bitke nalazio sa svojim štabom.
U Koluši crkva Sv. Đorđa, sedište mitropolita ove oblasti; crkva Gospođino Polje (XIV vek); u selu Slokoštici crkve Blagoveštenja, Sv. Nikole, Sv. Arhanđela, Sv. Dimitrija i Sv. Petke, koje su, pouzdano podignute za vreme Konstantina Dragaša († 1394).
Nešto dalje u oblasti Radomira i u Znepolju Dejanovići podigoše mnogobrojne crkve.
Tako kod sela Belova (više željezničke stanice Zemen, u Bugarskoj) Dušanov vlastelin i srodnik Dejan podiže crkvu Sv. Jovana Bogoslova (Zemenski manastir),
a kod Caribroda u Poganovu Konstantin Dragaš podiže takođe crkvu Sv. Jovana Bogoslova. Po svoj prilici su za vreme ovoga istoga podignute i stare crkve u oblasti Trna i Breznika (u Bugarskoj).
U oblasti KRATOVA i KRIVE PALANKE nalaze se: manastir Lesnovo, koji podiže despot Oliver 1341. god; Sv. Dimitrije i Sv. Nikola u Zletovu (u XIV veku); manastir Pirog kod Zletova (XIV vek); manastir Sv. Joakima Osogovskog (Sarandaporskog) kod Krive Palanke, zadužbina Konstantina Dragaša; crkva Sv. Nikole u Psači, koju oko 1358. god. podiže sevastokrator Vlatko.
U oblasti ŠTIPA nalaze se: crkva Sv. Arhanđela u Štipu, koju podiže Dušanov vlastelin protosevast Hrelja (u našim narodnim pesmama poznat pod imenom „Relja krilatica“) 1334. god.; crkva Sv. Spasa, koju podiže srodnik Dejanovića, vojvoda Dmitar 1369. god; Sv. Nikola (XIV vek); Sv. Jovan Krstitelj (XIV vek).
U Kočanima despot Oliver podiže crkvu Sv. Dimitrija.
U oblasti ŽEGLJIGOVA (Kumanovska oblast) postade u XIV veku veliki broj crkava.
Kralj Milutin podiže u Starom Nagoričinu crkvu Sv. Đorđa (1313. god.). Sevastokrator Dejan u oblasti Preševi podiže u Arhiljevici crkvu Bogorodici (1349. god.)
Za vlade Dušanove obnovljena je crkva Bogorodice Crnogorske u planini Matejiću (više Kumanova), danas poznata pod imenom manastir Matejić.
U selu Norči (kod Preševa) monah Neofit podiže crkvu Sv. Nikole.
U oblasti Pčinje kralj Milutin podiže crkvu Sv. Prohora Pčinjskog i na Pčinji crkvu Sv. Nikole, koju je docnije Dušan obnovio.
U STRUMICI je u XIV veku podignuta crkva Sv. Stevana i Bogorodice Odigitrije (oko 1345. god.)
Veliki vojvoda Nikola podiže u Konči crkvu Sv. Stevana (pre 1366. god.);
u selu Gabrovu u Belasici anagnost Dragoje podiže crkvu BogorodičinuSv. Arhanđela;
(oko 1350. god.). Iznad ovoga sela u drugoj polovini XIV veka sazidana je crkva
u Valandovu podiže se crkva Sv. Đorđa (oko 1344. god.)
U dolini CRNE REKE «brat“ cara Dušana, Dragušin podiže crkvu u manastiru Pološkom (oko 1340. god.). Manastir Drenova u ovoj oblasti obnovi se posle smrti Dušanove.
Iznad Pološkog u selu Južinovu crkva Sv. Nikole iz istoga je doba. Za vladavine turske spominju se manastir Bošava i manastir Moklište.
VELES je bio centar velikog broja crkava. Tu je podignuta u XIV veku (pre 1348. god.) crkva Sv. Arhanđela, a crkva Sv. Dimitrija spominje se 1300. god. Manastir Sv. Jovana kod Velesa podignut je za vladavine turske 1670. god.
U oblasti OHRIDA srpski vladaoci i srpska vlastela ostaviše trajan spomen podizanjem i obnavljanjem crkava.
Kesar Grgur, (brat Vuka Brankovića) podiže crkvu Sv. Bogorodice Zahumske („manastir Zaum“ na Ohridskom jezeru) 1360. god.
Veliki Župan Andreja Gropa i vlastelin Ostoja Rajaković, srodnik kralja Marka, ktitori su crkve Sv. Bogorodice Perivleptos, kojoj i car Dušan učini bogate priloge (sada je to crkva Sv. Klimenta u Ohridu, u kojoj se nalazi lik srpskog vlastelina Ostoje Rajakovića).
Pod pokroviteljstvom Gropinim jerej Stefan podiže u Ohridu crkvu Sv. Klimenta (1378. g.) Za vlade cara Dušana podignut je spoljašnji narteks crkve Sv. Sofije Ohridske sa galerijom i stepeništem, a čuvena crkva manastira Nauma na Ohridskom jezeru obnovljena je, a tako isto i crkva Sv. Jovana u Ohridu.
Iz doba Dušanova je crkva Sv. Nikole na Ohridskom jezeru, a 1452. god. podignuta je crkva u selu Lešanima u ovoj oblasti.
Na PRESPI kesar Novak podiže 1369. god. crkvu Bogorodici (na ostrvu Mali Grad). Iz istog doba je i crkva u selu Vineni. U XVI veku spominje se mnogo manastir Slimnički na jezeru Prespi.
U oblasti KORČE podiže sin kesara Novaka, Amiralis, godine 1390. u selu Boriji (Emporiji) crkvu Bogorodičinu.
U TETOVU car Dušan je obnovio crkvu Bogorodice; manastir Lešak kod Tetova tradicija vezuje za doba kneza Lazara. Još godine 1641. tetovski episkop Nikanor podiže kod Tetova crkvu Bogorodici, kao što je 1569. god. u selu Neproštenu (kod Tetova) podignuta vrlo skromna crkvica Sv. Arhanđela. Manastir ir Gostivarski i manastir Modrički spominju se u XIV veku.
Stevan Nemanja bio je ktitor manastira Sv. Jovana Bigorskog kod Debra.
Kralj Milutin podiže crkvu Đorđa kod Kičeva.
Oblast BITOLjA puna je starih crkava srpskih, a isto tako i oblast OSTROVSKOG JEZERA, MOGLENICA I MALA REKA.