Zadržati slavu u popularnoj glazbi jednako je velik izazov kao i uopće je postići, a to će potvrditi svakih umjetnik s milijunskom prodajom albuma. Potkraj 20. stoljeća Michael Jackson - jedina pop-zvijezda šoubiznisa koja je jednako uspješna na komercijalnom i umjetničkom planu, poput Madonne - doživio je znatan pad uspješnosti svoje karijere. Dakako, Jackson će, isto kao i Madonna, za slučaj da više ne snimi nijedan album ili da ne odradi ijedan koncert, ostati legendom kao jedan od najvećih zabavljača svih vremena. No, njegova nesposobnost održavanja koraka s vječno promjenjivim svijetom pop-glazbe postala je bolno očitom kad je potkraj 90-ih izdao svoj HiStory Part I, set na dva diska s novim te nekim prethodno izdanim materijalom. Porazna prodaja toga CD-a nije se mogla spasiti niti uz manijakalno reklamirani duet Kralja popa i njegove sestre Janet, u pjesmi Scream. Zadnjih su godina Madonnini kolege Prince i Janet također imali osjetan pad prodaje svojih albuma jer brojke tih obiju super-zvijezda nisu ni blizu onima iz njihovih zlatnih dana.
