У јуну 1343. године Кантакузину је његов стари познаник, емир Омар (Умур), владар једне од селџучких државица у Малој Азији под именом Ајдин (око данашње Смирне), упутио велику помоћ 200 бродова и неколико хиљада војника. Из ретких података можемо да претпоставимо да су Турци, не водећи много рачуна о томе ко је у хришћанским земљама савезник, а ко непријатељ, почели да упадају и пљачкају и по Момчиловој области. Вероватно је долазило и до сукоба Кантакузинових савезника око поделе плена. Турско понашање, а можда и неки други повод, били су довољан разлог да Момчило промени страну у рату и да нападне Турке, а затим и самог Кантакузина. Цар-историчар приповеда да је Момчило напао луку Абдеру (егејска обала) где се налазило петнаест турских бродова са малом стражом. У нападу су три брода спаљена, док су остали успели да побегну. Чувари су побијени. У одмазди, и Турци и трупе цара Кантакузина окренуле су се против Момчила и упале у његову област.
Цар-историчар Јован Кантакузин врло је живо описао један сукоб са Момчиловом војском из ког је једва извукао живу главу. Занимљиво је да његова прича почиње описом сна. Цар је у пратњи шездесетак војника био у извидници недалеко од старог, разрушеног града Месине, када је, савладан умором, накратко прилегао. Из дремежа га је пробудио глас који му је у сну говорио: „Устани ти који спаваш и васкрсни из мртвих и обасјаће те Христос.” Узнемирен, цар се пробудио у тренутку када су извиђачи јавили да пристиже непозната војска. Радило се о хиљаду јахача које је предводио Момчило коме су уходе дојавиле царево кретање.
Настало је панично повлачење и борба. „Цар, притешњен бранио се од оних који су први стигли; и пао је царев коњ док се он борио са непријатељима. А један од царевих пратилаца... сишавши са коња даде га цару и уједно га подиже да узјаше. Док се пео, неко га пришавши удари мачем у главу, али ништа не нашкоди, јер је шлем добро одолео ударцу. Одатле, бранећи се целим путем, ударајући и примајући ударце... стигао је цар у Кумуцину, чудесно спасен.”
Присталице Кантакузина заробљене у овом препаду Момчило је послао у Цариград, и од цара Јована V као награду примио знаке деспотског достојанства. Ова титула давала се врло ретко, углавном рођацима царске породице. Момчило је први страни велможа који је добио достојанство деспота, а да за то нису били испуњени званични услови. Тако је некадашњи хајдук постао истовремено и севастократор и деспот, односно од обе зараћене стране примио две највише византијске титуле. Беше то без сумње врхунац славе господара Родопа, који је тада наумио да „за себе оснује независну власт” па се „одметну и од цара Кантакузина и од царице Ане (регенткиње), а истовремено је ратовао против обоје и потчињавао градове и села... учини се да је несавладив због срчаности и природе утврђености крајева којима је владао”.
Последњи бој
Ипак, Момчило није био несавладив, као што ће се показати лета 1345. године под зидинама града Перитеориона. Те године савезник Јована Кантакузина емир Омар од Ајдина упутио је у Тракију одред од чак 20.000 војника. Турски емир посебно се „гневио на Момчила” и од цара Кантакузина тражио да „крене на њега”. Момчило је још једном покушао уобичајену тактику која му је до тада редовно успевала. Упутио је цару посланство с изразима кајања и покорности. Али овај пут није било одговора. Исувише сигуран у себе и осокољен дотадашњим успесима, Момчило је потценио величину и снагу непријатељске војске. На челу војске од 1500 војника „кренуо је да се бори против свих заједно окупљених Ромеја и варвара (Турака); на такву лудост га, наиме, наведе безумље и дрскост” (Кантакузин).
Можда је уочи тог судбоносног дана средином јула Момчило сањао ружан сан, сличан ономе који се помиње у народној песми: „Ја сам ноћас чудан сан уснио: ђе се пови један прамен магле... пак се сави око Дурмитора, ја ударих кроз тај прамен магле са мојиех девет миле браће и с дванест првобратучеда и четрнаест од града левера; у магли се љубо, растадосмо, растадосмо, пак, се не састасмо.”
Опис битке под зидинама Перитериона сачуван је из прве руке, од главног византијског војсковође, самог цара Јована VI Кантакузина. Изгледа да је Момчило рачунао да ће моћи да се повуче пред бројнијим непријатељем у утврђење које се од раније налазило усред његове области. Међутим, житељи Перетриона у одсудном тренутку нису желели да отворе градске капије, показујући са зидина на Турке и наговарајући Момчила да се сукоби са њима. Као знак добре воље, у тврђаву су, ипак, примили његовог нећака Рајка на челу мањег одреда од 50 људи. Немајући куд, Момчило је „сврстао војску у бојни ред код бедема пред градом, надајући се да ће одолети”.
Битка се водила у две етапе. У првом сукобу један турски одред одбацио је Момчилову војску, разорио одбрамбени бедем, а затим се растурио у пљачки око града. Затим је наишла главнина Кантакузинове војске који је своје јединице сврстао у три одреда: десно крило држали су Турци емира Омара, лево крило су предводили Византинци, а цар Кантакузин је заузео средиште са одабраним одредима из обе – византинске и турске војске. Развила се битка. „Војске су дуго једна другој одолевале.” Помешали су се „звуци труба и бубњева и по варварским обичајима Персијанаца (Турака) у борби уобичајена ратничка вика и галама...”
Момчилова војска била је мања од непријатељске, тако да је и поред жестоког отпора била потиснута до самих зидина града. Они из утврђења нису отварали капије „само (су) као посматрачи борбе седели на зидинама”. Пошто су Турци „нападајући стрелама за кратко време уништили читаву Момчилову коњицу, најзад су се пешаци борили са пешацима и наста борба прса у прса”. Момчило и преостали коњаници сјахали су „па кренуше на непријатеља. Борили су се пешке, тукући се срчано и одолевали су дуго времена” ослоњени на саме градске зидине што је непријатеља спречавало да их потпуно опколи. Међутим, пред многобројнијим нападачима, Момчилови ратници нису имали много шансе. „И док је он (Момчило) био жив нису ни они губили храброст, нити су предавали оружје. А када је у боју пао и он, остали су одмах предали оружје...” Беше то и крај епског живота хајдука и војводе са Родопа.
Занимљиво је да је цар Кантакузин у свом спису признао да се након битке „расплакао због несреће”, како због судбине погинулог непријатеља тако и због изгинулих војника, међу којима је било доста Ромеја. „Онај који је мало раније о себи високо мислио и изгледао као непобедив и изванредан војсковођа, у једном трену лежи јадан и гажен од непријатеља...” Цар приповеда и како се благо понео према Момчиловој удовици којој није ништа одузео од њених ствари, него јој је омогућио да се врати у своју земљу – у Бугарску.
***
Поред легендарних и митолошких делова (крилати коњ и слично) народна песма о смрти војводе Момчила (Женидба краља Вукашина) – пуна драматичних збивања сличних узбудљивом Момчиловом животу – садржи и елементе који подсећају на праву Момчилову историју. И у песми и у животу Момчило гине испод зидина једног града, желећи при томе да се склони од бројније непријатељске војске. Мотив издаје (неверне љубе Вукосаве) главна је окосница песме. У стварности, Момчило је, такође, страдао након неверства, јер је током борбе покушао да се склони у утврђење у које га нису пустили непоуздани житељи града Перитериона (који је у песми постао „Пирлитор” на Дурмитору).
У народу је запамћено да се Момчило борио и против Турака, што, као што смо видели, историјски није сасвим погрешно, иако је он на крају страдао у сукобу са војском хришћанског владара (цар Кантакузин у историји, краљ Вукашин у песми). С друге стране, тешко може да буде тачан податак легенде према коме је Момчило био ујак Марка Краљевића. Иако не постоје подаци о пореклу жене краља Вукашина, односно Маркове мајке (која се у изворима различито зове: Јелена, Аљена или Јевросима) мало је вероватно да је она могла да буде пожртвована Момчилова сестра, Јевросима из народне песме.
Није забележено да ли је Момчило иза себе оставио потомство. Али, остале су легенда и епске песме код Срба, Бугара и Македонаца које и данас на свој начин чувају успомену на јунака каквог „данас у свијету нема”.
„У Момчила сабља са очима, не боји се никога до бога”.
