Ukupno 36 zatvorenika je 14 puta pokušalo da pobegne iz Alkatraza. Zvanična informacija je da niko nije uspeo, dvadeset troje je uhvaćeno, šestoro njih je ubijeno tokom bekstva, dvoje se udavilo, a petoro se vodi kao nestalo.
Prvi pokušaj bekstva se dogodio 1936. godine kada je Džozef Bauers pokušao da se popenje preko ograde. Stražari su ga brzo primetili i pošto je odbio njihovo naređenje da siđe dole, pucali su u njega. Bauers je pao sa visine od 15 metara i neposredno posle toga preminuo.
Tokom jednog pokušaja bekstva 1946. godine dogodila se takozvana „Bitka za Alkatraz“. Šest zatvorenika je diglo pobunu u jednom bloku, zatvorenici su uspeli da nadjačaju čuvare i da dođu do sobe sa oružjem, a potom zahtevali od jednog čuvara da im da ključ od spoljnih vrata.
On im je dao sve ključeve koje je imao osim onog koji su tražili. Kada su videli da nemaju ključ koji im treba zatvorenici su uzeli taoce i otvorili vatru, a nekoliko stražara i zatvorenika je poginulo u pucnjavi. Bitka za Alkatraz je završena kada su na ostrvo stigli američki marinci.
Najpoznatiji pokušaj bekstva po kome je snimljen i holivudski film sa Klintom Istvudom „Bekstvo iz Alkatraza“ dogodio se 11. juna 1962.godine. Frenk Moris, Džon Anlin i Klerens Anlin su pažljivo isplanirali svoje bekstvo.
Oni su uspeli da prokopaju zidove iza svojih ćelija koji su bili oštećeni solju, a za kopanje su koristili metalne kašike i improvizovanu bušilicu napravljenu od motora usisivača. Zvuk bušilice su maskirali tako što su kopali samo za vreme „muzičkih sati“.
Napravili su i splav na naduvavanje od kišnih mantila, a kako čuvari ne bi odmah primetili da ih nema na jasutuke su stavili papirne modele svojih glava i to sa pravom kosom koju su uzeli iz berbernice.
Frenk Moris i braća Anlin nikad nisu uhvaćeni, vlasti u Americi su ih proglasili nestalim i „verovatno mrtvim“.
Sedamdesetih godina se pojavila fotografija sa dvojicom muškaraca koji podesćaju na braću Anlin. Slika je ukazivala na to da su braća Anlin u Brazilu i da su živi i bezbedni, pa ipak njihov identitet nikad nije potvrđen.
FBI je 2013. dobio pismo koje je navodno poslao Džon Anlin. Napisao je da boluje od raka i da će se predati ako mu FBI obezbedi lečenje. Ovo pismo je FBI potpuno ignorisao, ali je zato privuklo veliku pažnju medija.
Alkatraz je prestao da funkcioniše kao zatvor 21. marta 1963. godine. Bio je gotovo deset puta skuplji za održavanje od ostalih zatvora u Americi, građevine su bile oštećene zbog morske soli i odlučeno je da se zatvor na ostrvu Alkatraz ukine. Danas zgrada zatvora služi kao muzej.