U to vreme na severu od Milutinove države, a istočno od oblasti njegovog brata Dragutina, vladahu samostalno i nasilnički knezovi bugarski i tatarski Drman i Kudelin. Oni življahu u krajevima oko mesta Ždrela na Mlavi (današnja Gornjačka klisura) i odatle sa bugarskim, kumanskim i tatarskim četama upadahu u Dragutinove krajeve i pljačkahu Srpski narod i zemlju. Tada se na poziv svoga brata Dragutina digne na njih blagočestivi kralj Milutin, strahovito ih porazi i njihove krajeve dadne u nasleđe bratu svome. Od ovoga vremena Braničevska oblast postade i za svagda ostade sastavni deo Srpske zemlje i države. Sam tadašnji bugarski car Đorđe Terterije, tast Milutinov, koji mu beše dao svoju kćer Anu za suprugu, beše u prijateljskim odnosima sa Milutinom i njegovom majkom Jelenom, ali ne beše u prijateljstvu drugi vladar bugarski u Vidinu, knez Šipgman, koji beše u srodstvu sa Kumancima i beše priznao vrhovnu vlast tatarskog kana Nogaja. ljut na Milutina zbog pobede nad Drmanom i Kudelinom, Šipgman sa vojskom krete iz Vidina i prodre u oblast Hvosno, sve do arhiepiskopije srpske u Peći, sa očiglednom namerom da je opljačka, zapali i uništi. No tu on bi pobeđen silom Gospodnjom i molitvama Svetih: Save i Simeona, i Sv. Arsenija, koji tu leži. Te noći videše Šišmanovi vojnici veliki ognjeni stub gde silazi s neba, iz koga izbijahu ognjene luče i opaljivahu ih, te se oni svi u strahu i panici razbegoše. Tako ne mogući ništa zlo učiniti, Šišman bi prinuđen da se povuče bez uspeha, jedino što njegovi divlji Kumanci tom prilikom spališe manastir Žiču, koju zatim obnoviše Sveti kralj Milutin i arhiepiskop Evstatije II (1292-1309. godine). Goneći Šišmana i njegovu vojsku, kralj Milutin dospe do grada Vidina na Dunavu i zauze grad, a sam Šišman jedva se spase bežeći čamcem preko Dunava. Zatim on moljaše mir od kralja Milutina, što mu ovaj milostivo i dade, a kasnije dade i svoju kćer Anu za Šišmanovog sina Mihaila, koji potom postade bugarski car (1223-30. g.). Ove pobede Milutinove izazvaše zavist i mržnju na njega tatarskog kana Nogaja, kao vrhovnog gospodara svih bugarskih krajeva, i on sa svojom vojskom, sastavljenom od Tatara, Kumanaca, Alana i Kavkazaca krete na njega i na Srbiju. Našavši se u velikoj nevolji i opasnosti, kralj Uroš Milutin se toplo moljaše Bogu, govoreći: “Dobri čovekoljupče Gospode, nado ovih koji Te ispovedaju. Ti znaš nemoć našeg smrtnog tela, i Sam si se u njega obukao. Zbog množine bezakonja mojih, kojima sam vezan od mladosti moje, nisam dostojan da pogledam na visinu Tvoju, ili da sa smelošću prizivam sveto i strašno ime Tvoje. No Tebi dobrome i blagome predlažem dušu i misao moju, Ti mi jedini pomozi, molitvama Presvete Matere Tvoje”. Pomolivši se tako usrdno i sa suzama Gospodu, Milutin prizva u pomoć i Svetog Simeona i Savu, moleći ih da ne predaju otadžbinu svoju u ruke inoplemenika. Zatim posla Nogaju svoje poslanike da ga dobrorazumnim rečima i molbama umole da odustane od pohoda, obećavajući mu pri tome da neće više dirati u Bugarsku zemlju niti napadati na krajeve koje Tatari imaju pod svojom vlašću. Silni knez tatarski zatraži od Milutina njegovog mladog sina Stefana kao taoca, što otac sa žalošću morade da učini, da bi sačuvao duše naroda svoga i njegovu slobodu. Mladi kraljević Stefan otide sa nekima od vlastele srpske na tatarski dvor, i ostade tamo neko vreme dok ga Bog ne izbavi otuda i vrati u dom roditelja svoga. Jer Bog učini da ovaj Nogaj pogine u borbi sa Toktajem, zakonitima kanom “Zlatnih Hordi” tatarskih (u bici kod Odese 1299. g.), te kraljević Stefan bi slobodan da se vrati roditelju svome u Srbiju. Tom prilikom, Stefan se oženi Teodorom, ćerkom bugarskog cara Smilca (1292-99. g.), sa kojom dobi sina Dušana, potonjeg cara Srpskog.