hemija

lina_c

Početnik
Poruka
30
Kako mozemo napraviti Acetylsalicylic acid? Znam put gdje nam je data salicylic acid + acetic andidrid i dobijemo trazenu kiselinu? Potrebni su mi svi reaktanti od pocetka , znaci od samog benzen prstena?

Hvala! Pozz
 
Acetilsalicilna kiselina(ili aspirin) se dobija na sledeci nacin : pomesa se salicilna kiselina, anhidrid sircetne kiseline i koncentrovana sumporna kiselina, pa se to zagreva i mesa na 50-60C! Ne znam sta ti hoces vise? Bas od benzena? Mislis uvodjenjem -OH grupe do fenola i posle dobijanje salicilne kiseline?
 
Znam da anhidrid moze da reaguje sa OH grupom na benzenu, al gdje staviti -COOH grupu posle da bi dosli do aspirina?
Znaci moras krenuti od benzena pa "staviti na njega" neku grupu koja ce kasnije "zamjeniti" mjesto sa COOH da bi dobili aspirin.
 
Ima vise nacina na koje mozes da dobijes aspirin tako da mi nije cudno sto se nismo razumjeli.
Nego, ne bih da otvaram novu temu al opet mi je zapelo, ovaj put je sinteza 1,1- Difeniletanola, opet moram da krenem od benzena i da uradim retroanalizu :confused: Znaci iz datog molekula da izvucem reagensu i mekanizme.
Ima li neko prijedlog kako da pocnem. Hvala.
pozdrav!
 
1,1-difeniletanol?
Prvo dobijes benzaldehid iz benzena i brom-benzen, takodje iz benzena. Onda Grinjarova reakcija, brom-benzen sa magnezijumom u etru ili THF kao rastvaracu pri anhidrovanim uslovima pa zatim ravnomerno dodavanje benzaldehida u rastvaracu. Kada izreaguju ide dodavanje u reakcionu smesu vode i kiseline u odnosu 1 : 1. Dobija se 1,1-difenilmetanol kome se izvrsi oksidacija hidroksilne grupe do karbonilne, da se dobije keton, npr.sa hrom(VI)oksidom. Keton se koristi u novoj Grinjarovoj reakciji sa metilmagnezijumbromidom. Reakcioni uslovi su isti, a posle obrade proizvoda vodom i kiselinom dobija se 1,1-difeniletanol :-) Ja ovo nikada nisam probao da uradim, trebalo bi da je ispravno.
Benzaldehid mozes da dobijes acilovanjem benzena sa kiselinskim halogenidom u prisustvu Lewisove kiseline, npr. metanoilhlorid sa aluminijum(III)hloridom. A brom-benzen iz reakcije benzena i broma u prisustvu Lewisove kiseline. Sta studiras?
 
Hmmm... Mislim da je to teoretski ispravno, a ne znam zasto ne bi i prakticno! Mozda je prinos samo mali... Ipak je broj faza za dobitak veliki, ali ni ja trenutno ne vidim nista krace!
Lepo osmisljeno!
Pozz
 
Potpuno si u pravu :-) moze krace.
Prvo acilovanje benzena pomocu etanoil-halogenida (halogenida sircetne kiseline) ili anhidrida sircetne kiseline, naravno u prisustvu Lewisove kiseline kao aktivatora (katalizatora). Dobija se etanoilbenzen (acil benzen). Taj nastali keton koristimo u Grinjarovoj r-ji sa magnezijum-brombenzenom (brombenzen sam napisao kako se dobija kao i uslove za izvodjenje Grinjarove r-je). Isto, kada izreaguju sledi obrada proizvoda vodom i kiselinom, zatim estrahovanje organskog od neorganskog sloja i destilacija da bi se konacni proizvod odvojio od rastvaraca. Za nekoliko faza krace a nastaje isto 1,1-difeniletanol.
Hvala DkJm
 
Nemam sada vremena da razmisljam o mozda i kracim postupcima, ali mislim da je to to i da je to neki optimalni broj faza!
Ne mora da znaci da je prinos druge veci, sve zavisi od preciznosti rada i prinosa pojedinacnih faza!
Uglavnom mislim da bi LINA_C trebao/la da bude zadovoljan/a!
Pozz
 
UF!, ovo nisam odavno.......... al' prihvatam izazov.

Slika 1
a) 5-BROM-3-BROMMETIL-3,6,8-TRIMETIL-6-(1-METILETIL)-NONAN
b) 3,4-TRANSDIHLOR-7,7-DIMETIL-3-OKTEN
c) 1-AMINO-3-JOD-2,5-DIBROM-6-ETIL-BENZEN (MOZDA I OVAKO: 3-JOD-2,5-DIBROM-6-ETIL-
ANILIN)
d) 1,6 DIFLUOR-6-HLOR-4,7-DIMETIL-5-PROPIL-2-OKTIN

Slika 2

a) 4-BROM-5-ETIL-(1-METILETIL)-7-JOD-HEPTAN
b) 3,4-TRANSDIBROM-7-METIL-3-OKTEN
c) 1-HLOR-5-JOD-3-(1-METILETIL)-4-METIL-1-PENTIN ILI MOZDA (1-HLOR-3-IZOPROPIL)........
d) 1-AMINO-3-ETIL-2-HLOR-5-(1-METILPROPIL)-BENZEN........3-ETIL-2-HLOR-5-SEKBUTIL-ANILIN BLA, BLA....

NADAM SE DA SAM NESTO POMOGAO (DA VAS NE UDAVE), ILI SAM BAR PODSTAKAO NEKOG DA I ON/ONA POKUSA.......
SRECNO!!!
 
Slika 1
c) 1-amin,2-etil,5-jod,2,5-dinitro-benzen!!!!
Ne mogu da provalim odakle Andromedi Brom!!!
Ja mislim da bi ovako bilo pravilno!
 
DkJm:
Slika 1
c) 1-amin,2-etil,5-jod,2,5-dinitro-benzen!!!!
Ne mogu da provalim odakle Andromedi Brom!!!
Ja mislim da bi ovako bilo pravilno!

Da, u pravu si. Nitro grupu sam pogresno nazvao bromom.Al i ti ga malo ,,smetnu". Onda bi trebalo da je 3,6 dinitro.....
Pozdrav!!!!!
 
eeeeee imam i ja pitanje

gde bih mogla da nadjem nesto o sapunu - evo trazim preko neta ali izgleda ne na pravom mestu...
i bila bih veoma zahvalna kad bi mi neko napisao formulu sapuna i kako se dobija - dalje mogu sama.
 
jeele:
eeeeee imam i ja pitanje

gde bih mogla da nadjem nesto o sapunu - evo trazim preko neta ali izgleda ne na pravom mestu...
i bila bih veoma zahvalna kad bi mi neko napisao formulu sapuna i kako se dobija - dalje mogu sama.

sad bih ti rekao kako se dobija sapun, ali bi to bio crni humor, pa necu.........
 
Andromeda:
Da, u pravu si. Nitro grupu sam pogresno nazvao bromom.Al i ti ga malo ,,smetnu". Onda bi trebalo da je 3,6 dinitro.....
Pozdrav!!!!!

Ne mislim da sam ga "smetno", jer sam krenuo abecednim redom, pa mi zato nitro ide tako!
Mozda sam pogresio, ne kazem, a zaista me mrzi da se vracam i proveravam(nemam zivce)!
Pozz
 
jeele:
eeeeee imam i ja pitanje

gde bih mogla da nadjem nesto o sapunu - evo trazim preko neta ali izgleda ne na pravom mestu...
i bila bih veoma zahvalna kad bi mi neko napisao formulu sapuna i kako se dobija - dalje mogu sama.
Nekad se tzv. domaci sapun dobijao kuvanjem uzegle masti sa zivom sodom. Dobijao se sapun i glicerol.......
 
ah.da - znam kako se dobija...nego kako to sve zapisati...
ja sam procitala da su u gradini (blizu jasenovca) ustase pobili sve i posle ih kuvali i pravili sapune...
 
jeele:
ah.da - znam kako se dobija...nego kako to sve zapisati...
ja sam procitala da su u gradini (blizu jasenovca) ustase pobili sve i posle ih kuvali i pravili sapune...

Molim Vas uzdrzavajte se od ovakvih primera i konstatacija. Imao sam nameru, (kao sto to uvek cinim na ovom forumu), da izazovem interes pitalice da on sam traganjem i logikom dodje do zeljenog resenja, medjum ovo je isuvise......
 
Potpuno si u pravu :-) moze krace.
Prvo acilovanje benzena pomocu etanoil-halogenida (halogenida sircetne kiseline) ili anhidrida sircetne kiseline, naravno u prisustvu Lewisove kiseline kao aktivatora (katalizatora). Dobija se etanoilbenzen (acil benzen). Taj nastali keton koristimo u Grinjarovoj r-ji sa magnezijum-brombenzenom (brombenzen sam napisao kako se dobija kao i uslove za izvodjenje Grinjarove r-je). Isto, kada izreaguju sledi obrada proizvoda vodom i kiselinom, zatim estrahovanje organskog od neorganskog sloja i destilacija da bi se konacni proizvod odvojio od rastvaraca. Za nekoliko faza krace a nastaje isto 1,1-difeniletanol.
Hvala DkJm

Ja tek sad videh ovu temu, ali ne mogu a da ne dodam najkraci nacin za dobijanje 1,1-difenilmetanola. Naime, tercijarni alkoholi sa dve iste grupe se najlakse dobijaju adicijom Girnjarovog reagensa na estar. Dakle, vec pomenuti fenilmagnezijumbromid dobijen iz brombenzena i magnezijuma (potrebna su dva ekvivalenta) se adira na etil acetat i nakon obrade kiselinom dobija se 1,1-difeniletanol. Evo i reakcione seme:

 
Ovako. Trebalo bi mi prevesti sljedeći tekst sa engleskog,radi se o pokusu iz hemije pa molim ako netko zna da prevede.

5 g of p. were cut into small pieces and extracted by reflux with 0.4 g of sodium hydroxide in 25 ml of methanol for 1 to 2 hrs. The methanol extract was then filtered to remove particulate materials. After addition of 1 g of filter aid to the methanol extract, which contained 465 to 485 mg of p., the methanol was removed under reduced pressure. The residue was then mixed with 5.5 ml of 1.0 N sodium hydroxide solution at 35.degree. C. for 10 min. and the pH adjusted to about 11.5 to 11.9 with 50% acetic acid in water. This aqueous extract was then filtered and the precipitate washed with 5.5 ml of 0.01 N sodium hydroxide solution. The combined aqueous filtrate was stirred with 0.5 g of sodium acetate for 10 minutes and filtered again. The filtrate was then extracted twice with 5 ml of toluene and the pH of the aqueous filtrate was then adjusted to pH 9.1, with 50% acetic acid in water. The mixture was allowed to remain for a period of 6-10 hrs at room temperature for complete precipitation and was then filtered. This precipitate was washed with water and dried at room temperature. This final precipitate contained 400-426 mg of p., which represented a recovery of 86-88% based upon the amount of p. in the initial methanol extract. The purity of p. following this procedure was 84% to 86% by weight.
 

Back
Top