Вуковарска
тврђава била је чврсто зидана на високој дунавској обали. У граду су становали банкари, трговци и сељаци. Већ
1231. године, међу првима на том подручју Вуковар је добио статус слободног краљевског града. Повељом херцега Коломана потврђене су повластице, које су штитиле вуковарске становнике.
У Вуковару је тада седиште велике Вуковске жупаније, која се протезала између Дунава и Саве. Вуковарски крај је тада густо насељен, постојала су бројна су утврђења и кметска села. У црквеном погледу Вуковска жупанија је била под католичком надбискупијом у Печују.
Турска владавина — 16. и 17. век
Вуковарски корзо, Улица цара Фрање Јосифа, почетак 20. века.
Сто педесет година турске владавине донеле су вуковарском крају велике промене. Турци су на свом походу
1526. године, под вођством султана
Сулејмана Величанственог заузели сва утврђења уз Дунав, па тако и Илок и Вуковар, те су потом извојевали велику победу на Мохачком пољу.
Вуковар је изгубио стратешки значај, али је остао значајно трговачко-банкарско место на важном и прометном путу. Имао је неколико градских четврти, богомоље, преноћишта и школе. Пред крај турске владавине имао је до 3.000 становника.
У исто време Илок је значајно турско управно и војно седиште. Претежито је насељен муслиманима.
Тада је хришћанско становништво тешко страдало, повукло се у шуме или је побијено. На опустело подручје као помоћне турске чете долазе Срби, али се повлаче заједно с турском војском. Вуковар је ослобођен од Турака
1687, а Илок
1688. године.
Поновно насељавање — 18. и 19. век
Панорама Вуковара из 1912. приказује и неороманску Вуковарску синагогу срушену од стране комуниста 1958. године.
У Вуковару је остало насељено педесетак кућа. У опустошени вуковарски крај враћа се староседелачко и новодосељено становништво. У нека опустела места насељавају се православни
Срби и
Шокци пореклом из Херцеговине. У XVIII и XIX веку насељава се и знатан број
Немаца,
Мађара,
Јевреја,
Русина,
Словака и
Украјинаца. Тако ово подручје постаје вишенационално.
Вуковар је седиште велике Сремске жупаније, која се протезала између Дунава и Саве, на истоку све до
Земуна, на западу до
Осијека, осим подручја
Војне крајине.
Од 1840. године Вуковар је укључен у стални паробродски промет на Дунаву. Од
1878. године прикључен је на железничку пругу. Вуковарска лука је највећа претоварна лука у овим крајевима.
Спори развој индустрије у Вуковару утиче на мали пораст становништва града. По попису становништва из
1900. године у Вуковару живи 10.400 међу којима Срби чине један од три најбројнија народа у граду.