Sinteza aspirina

Potreban mi je detaljan mehanizam dobijanja aspirina.

Glavobolja a? Pazi tesko je napraviti aspirin from scratch. Bolje skokni do apoteke

Ozbiljno sta je sa silnim temama o hemiji?

Kora bele breze ume da radi slicne stvari. Znam da nije tema.

Salicilna kiselina (salicil) je kristalni prah koji se koristi za konzerviranje zimnice i, nekada davno, kao antimikotik.
Kuvanjem salicila u sircetnoj kiselini dobija se aceti-salicilna kiselina.
Sircetna isparenja mogu biti eksplozivna, pa treba biti oprezan.
Ne secam se detalja, ali mozda nekog hemicara podsetim.
ne zamerite na pokusaju.

miki13:

Potreban mi je detaljan mehanizam dobijanja aspirina.

Kliknite za proširenje...

Sinteza aspirina (acetil-salicilne kiseline)

U erlenmajeru od 500 ml odmeriti 10 g salicilne kiseline, 15 g (14 ml) anhidrida sirćetne kiseline i 5 kapi konc. sumporne kiseline. Balon promućkati i zagrevati ga na vodenom kupatilu na 50 do 60° C uz mešanje 15 min. Ohladiti balon i uz mešanje dodati 150 ml destilovane vode. Dobijeni talog procediti kroz Bihnerov levak. Dobijeni sirovi aspirin uz zagrevanje rastvoriti u 30 ml alkohola i dobijeni rastvor izliti u 75 ml destilovane vode. Ostaviti rastvor da se polako ohladi. Izdvajaju se igličasti kristali.

klasična vežba iz organske hemije

melok.may:

Sinteza aspirina (acetil-salicilne kiseline)

U erlenmajeru od 500 ml odmeriti 10 g salicilne kiseline, 15 g (14 ml) anhidrida sirćetne kiseline i 5 kapi konc. sumporne kiseline. Balon promućkati i zagrevati ga na vodenom kupatilu na 50 do 60° C uz mešanje 15 min. Ohladiti balon i uz mešanje dodati 150 ml destilovane vode. Dobijeni talog procediti kroz Bihnerov levak. Dobijeni sirovi aspirin uz zagrevanje rastvoriti u 30 ml alkohola i dobijeni rastvor izliti u 75 ml destilovane vode. Ostaviti rastvor da se polako ohladi. Izdvajaju se igličasti kristali.

klasična vežba iz organske hemije

Kliknite za proširenje...

Razlika izmedju opisa vezbe i mehanizma je ogromna...

Acetilsalicilna kiselina se dobija zamenom vodonikovog atoma hidroksilne grupe acetil - radikalom CH[SUB]3[/SUB]CO-. Ova zamena moze da se izvede reakcijom esterifikacije salicilne kiseline sircetnom kiselinom ili reakcijom acetilovanja salicilne kiseline anhidridom sircetne kiseline.
Estre fenola moguce je dobiti pomocu anhidrida ili iz hlorida. Zbog niske nukleofilnosti fenola njihove reakcije acilovanja odvijaju se u prisustvu katalizatora - kiselina ili baza. U kiseloj sredini aktivira se anhidrid, a u alkalnoj fenol. Primer reakcije acilovanja fenola u kiseloj sredini moze posluziti sinteza acetilsalicilne kiseline (aspirina). Sumporna kiselina aktivira anhidrid sircetne kiseline, pretvarajuci ga u reakciono sposoban mesoviti anhidrid - acetil - sulfat:
Prva slika.
Acetil - sulfat reaguje sa hidroksilnom grupom salicilne kiseline i kao rezultat reakcije dobija se acetilsalicilna kiselina:
Druga slika
Nadam se da je ovo ono sto si trazio.

Red_Zmaja:

Razlika izmedju opisa vezbe i mehanizma je ogromna...

Acetilsalicilna kiselina se dobija zamenom vodonikovog atoma hidroksilne grupe acetil - radikalom CH[SUB]3[/SUB]CO-. Ova zamena moze da se izvede reakcijom esterifikacije salicilne kiseline sircetnom kiselinom ili reakcijom acetilovanja salicilne kiseline anhidridom sircetne kiseline.

Kliknite za proširenje...

Primedba je sasvim na mestu, opis vežbe definitivno nije isto što i mehanizam, ali u svoju odbranu da kažem da su me naredni postovi naveli da pomislim da miki13 želi da sintetiše aspirin

Iako sam ja ovo učila pre par godina, sasvim sam sigurna da se acetilsalicilna kiselina ne dobija zamenom vodonikovog atoma hidroksilne grupe salicilne kiseline acetil–radikalom; neto reakcija je zamena protona OH-grupe salicilne kiseline acetil-anjonom-esterifikacija se nikako ne odvija radikalskim mehanizamom, već adiciono-eliminacionim-prebrojte elektrone uostalom, ali možda je lapsus, tako da se izvinjavam zbog sitničavosti...

Takođe, esterifikacija salicilne kiseline sirćetnom, kako ste naveli, je nemoguća, jer je reakcija RCOOH i ArOH u kojoj nastaju fenil-estri endotermna, zbog čega je neophodno upotrebiti aktivirane derivate RCOOH - alkanoil-halogenide ili anhidride karboksilnih kiselina

U prilogu je i mehanizam sinteze 2-acetiloksibenzoeve kiseline (acetilsalicilne kiseline, aspirina)...pozdrav!

Evo još jednog primera, dokazanog u praksi.
Nekada se salicilna kiselina izolovala iz vrbovog pruća, tačnije kore (Salih Alba)......

melok.may:

esterifikacija se nikako ne odvija radikalskim mehanizamom

Kliknite za proširenje...

U pravu ste... Da je to procitala moja bivsa profesorica ponistila bi mi organsku sigurno..

Hvala za pomoć. Slučajno sam se uključila tražeći sintezu aspirina i eto, od velike mi je pomoći.

Ali ja nisam hemičar nego sarađujem sa hemičarima i bavimo se kreativnom nastavom. Za moj deo pristupa problematici meni je ovo super.

Imam jedno pitanje koje je u sferi citave sinteze aspirina. Naime, jedno od pitanja posle eksperimenta dobijanja aspirina je zasto acetilacija serin530 sprecava rad COX (ciklooksigenaza) enzima? Kao deo odgovora sam napisala da kada se ta aminokiselina (See530) acetilizuje hidrofobicni kanal je blokiran pa arahidonska kiselina ne moze da dopre do COX katalitickog dela. Da li neko ima malo detaljnije objasnjenje ovog procesa?